老板不是法人时，判定财产损失需综合多方面因素。

首先，要确定损失与老板行为的关联性。若老板的决策、管理等行为直接导致了企业财产损失，需明确其行为是否违反法律法规、公司章程或与公司的约定。例如，老板擅自挪用公司资金用于个人事务，这明显违反法律和公司规定，其应对造成的损失承担赔偿责任。

其次，看证据情况。需收集能证明老板行为及损失程度的证据，如财务报表、交易记录、会议纪要等。这些证据能清晰呈现老板的行为轨迹和损失的具体金额。

再者，依据相关法律规定和合同约定来判定责任。若公司章程中有关于管理人员责任的条款，按章程执行；若法律有明确规定，如《公司法》中对高级管理人员义务和责任的规定，也以此为依据。

最后，若双方对损失判定有争议，可通过协商、调解解决，协商不成可通过诉讼途径，由法院根据事实和法律作出公正判决。总之，判定老板非法人情况下的财产损失要遵循法定程序，以证据为基础，依法依规处理。

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